El actor, director, guionista y productor es una de las grandes leyendas de Hollywood. A continuación, algunos de sus clásicos más emblemáticos.

Eastwood pone el radar en lo que será uno de los temas salientes de los próximos años: el abuso infantil, específicamente el relacionado con la Iglesia Católica. Con una sensibilidad de la que no se lo creía capaz, cuenta la historia de Jimmy Markum (Sean Penn), Dave Boyle (Tim Robbins) y Sean Devine (Kevin Bacon), que cuando niños crecieron juntos en las calles de un barrio obrero de Boston, jugando al béisbol y esas cosas. Pero un día Dave tuvo un episodio que lo convertiría en otro niño del que era, en otro adulto del que podría haber sido; y la masculinidad de los tres tomó un giro no esperado. Veinticinco años más tarde, una nueva tragedia los vuelve a unir, y todos revisarán sus respectivas vidas, entendiendo lo incomprensible, tomando conciencia que de tanta verdad, duele: hay veces que por más oportunidades que se tengan a lo largo del tiempo, la vida queda marcada y toma dirección por un único episodio.
Las mujeres al frente es algo que ya se percibe y siente, y Eastwood le da su toque disonante uniendo a una mujer y un viejo en un deporte que siempre se vio bien macho: el boxeo. Para él se adjudica el personaje de Frankie Dunn, un veterano entrenador que ha preparado y representado a los mejores púgiles y ahora maneja un gimnasio con su único amigo, Scrap (Morgan Freeman), también ex-boxeador. Eastwood empieza a dar cuenta de la vejez osca, que reforzará en su próxima película: solitario y adusto, se refugia desde hace años en su gimnasio. Hasta que un día entra a su templo (el boxístico) Maggie Fitzgerald (Hilary Swank), una chica que quiere boxear para lo que muestra más voluntad que destreza. Por supuesto que Frankie al principio la rechaza aduciendo que es muy grande y que él no entrena chicas. Pero Maggie no se rinde, y con eso, con sus ganas, a Frankie le alcanza: reflota la pasión (una vez más ese motor) por enseñar. Una clásica de maestro alumno, con toda la disonancia de Clint.
Eastwood continúa con la disonancia y en plena década del amor eufórico y cuanto más juvenil mejor, arma una historia de amor apacible entre dos veteranos que parecen ya exentos de cualquier relación amorosa, sea o no con aventura. La anodina vida de Francesca Johnson (Meryl Streep) como ama de casa en una granja del Medio Oeste en la que vive con su familia, se ve alterada ante la llegada de Robert Kincaid (Eastwood), veterano fotógrafo de la revista National Geographic que se apersona en el lugar para fotografiar los viejos puentes del condado de Madison. Francesca invita a Robert a cenar, un amor verdadero y una pasión desconocida nacerá. El amor sucede, el sexo también; gente mayor que se reencuentra con el deseo, que no siempre es perdidosa pasión, como los tiempos quieren mostrar.
Casi octogenario (1930), Eastwood percibe que los viejos se han hecho una carga tan insoportable como descartable, y que los niños, en su formación, han quedado un poco librados a su suerte. Para sazonar el plato, lo llena de racismo, aunque uno que le compete generacionalmente (y de paso le permite tratarlo sin reparo alguno de corrección política): su personaje Walt Kowalski (de origen polaco) odia a los coreanos desde que participó en la guerra de Corea en 1950. Jubilado como obrero de la industria automotriz, odia a su familia a la que ve sólo con intenciones de sacarle plata, y sólo ama un coche Gran Torino de 1972. Resentido con la vida por la reciente muerte de su mujer, sólo el púber coreano Thao Vang Lor (Bee Vang) cambia la perspectiva de su existencia, y sobre todo de cómo despedirse de la vida.
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