Había conformado el emblemático dúo folklórico con Braulio López. Luego emprendió una larga y fructífera carrera solista.

Nacido en la ciudad de Treinta y Tres, a orillas del río Olimar, Guerra conformó desde 1960 y por tres décadas junto a Braulio López el dúo Los Olimareños, que llegó a editar cerca de 50 trabajos discográficos en todo el mundo, obteniendo en reconocimiento decenas de discos de Oro y Platino.
En su repertorio, que ofrece una mezcla de lo folclórico con ritmos autóctonos y también murga y crítica política y social, destacan entre otros temas «Los Orientales», «Orejano», «Nuestro camino» y «Cielo del ’69». Pero seguramente la canción que más los represente es «A Don José», compuesta por el poeta Rubén Lena y declarada himno popular y cultural del pueblo uruguayo por ley en 2003.
Fieles representantes de la cultura popular de Uruguay, Los Olimareños fueron prohibidos durante la dictadura (1973-1985) por alzar en algunas de sus letras voces de protesta contra la represión, y el dúo partió al exilio a España y México. A su regreso a Uruguay en 1984 cientos de miles de personas les dieron la bienvenida en un icónico recital en el Estadio Centenario de Montevideo.
Al separarse en 1990 continuaron sus carreras como solistas, pero se reencontraron en 2009. «Nuestras canciones se han ido corriendo de generaciones: de abuelos a hijos y de hijos a nietos», dijo Guerra al diario El País en 2019, año en que el dúo regresó por última vez a los escenarios.
Pepe Guerra desarrolló una carrera de más de sesenta años, publicó once álbumes como solista y más de veinte como integrante de Los Olimareños.
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