Era uno de los cinco mayores multimillonarios de Chile: su fortuna se inició de modo muy turbio.

De acuerdo a FORBES era uno los cinco mayores multimillonarios de Chile. Señala una norma de cortesía de los círculos financieros «nunca le preguntes a un nuevo rico cómo hizo el primer millón». En el caso de Piñera se tiene información sobre el origen de sus negocios y fortuna.
En agosto de 1982 fue denunciado junto a sus socios de la consultora INFINCO por fraude contra el Banco de Talca e infracción a la ley de bancos. Los implicados, a través de la consultora, cobraban millonarias sumas de dinero al Banco de Talca, de la cual a su vez eran ejecutivos o CEOS, prestando dinero a empresas de papel fundadas por ellos mismos y reinvirtiendo ese dinero en el banco, capitalizando de esa forma de manera ficticia a la entidad bancaria. Los préstamos a las empresas de papel eran más de seis veces el capital y las reservas del Banco de Talca. Piñera fue absuelto por el gobierno de la época (la dictadura de Pinochet) por la intervención de la Corte Suprema en octubre de 1982. Años después la ministra de Justicia de ese periodo histórico, Mónica Madariaga, reveló que había intercedido por instancia del gobierno de Pinochet para evitar su encarcelamiento por fraude.
Otro negocio fue la introducción del dinero de plástico, es decir, de las tarjetas de crédito en Chile, antecedente del dinero electrónico de nuestros días. Relata el expresidente del Banco de Talca e INFINCO de esa época Carlos Massad, en entrevista al Diario La Nación de Chile del 9 de agosto de 2009: «Se mandató a Piñera a comprar las acciones que el Banco Concepción poseía en BANCARD (la empresa que implemento el negocio de las tarjetas de crédito en Chile), pero Sebastián se las compró para él en vez de nuestra compañía».
En el año 2014, la Corte de la Haya adjudicó a Perú más de 50 mil kilómetros cuadrados del mar disputado con Chile, aunque ese fallo paradojalmente favoreció a inversionistas chilenos, en particular a Piñera, que entonces cursaba su primera presidencia. Este había comprado acciones en 2012 de Exalmar, una gran pesquera peruana, a través de un fondo de inversión domiciliado en la guarida fiscal de Islas Vírgenes Británicas. El acceso a información privilegiada y la evasión de impuestos es importante para este hombre de negocios.
En febrero de 2023, los cuatro hijos del expresidente, en calidad de únicos socios de Inversiones Bancorp Limitada, modificaron la sociedad respecto de su perduración: «Tendrá una duración de diez años a contar de la fecha en que se produzca el fallecimiento de don Sebastián Piñera Echenique». Tanto el exmandatario como la ex primera dama, salieron de Bancorp en junio de 2017, cuando Piñera buscó llegar a la presidencia por segunda vez. Por otro lado, el abogado Luis Mariano Rendón presentó el 7 de febrero ante el Juzgado de Garantía de Santiago que se declare el sobreseimiento del ex presidente Sebastián Piñera por causal de muerte, en dos causas. 1) En la que se investigan las responsabilidades omisivas de los mandos civiles y policiales por las violaciones a los Derechos Humanos durante el estallido social de octubre de 2019 y meses siguientes con el saldo de 455 personas con trauma ocular, 32 asesinados por la represión policial, más de 5000 detenidos que sufrieron golpes y torturas en la cárcel. 2) En la que se investigan delitos de corrupción en relación con la venta del proyecto minero Dominga.
En la sociedad chilena unos lloran, y otros recordarán la canción que entonaba el grupo musical Sol y Lluvia en la revuelta de octubre de 2019: Adiós, Sebastián.
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