La actriz estadounidense demostró a lo largo de su reconocida e intensa carrera una gran capacidad para explorar un amplio arco dramático. A continuación, algunos de sus trabajos más destacados.

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En 2010 llegó su segunda nominación al Oscar, esta vez como mejor actriz por el rol protagónico en este film de Derek Cianfrance, en el que comparte pantalla nada más y nada menos que con Ryan Gosling, otro actor en ascenso por aquel entonces. Ambos se consagraron con esta película y demostraron su talento para recorrer varias emociones humanas: desde el enamoramiento y la esperanza, hasta los sentimientos más tristes y oscuros. El film cosechó buenas críticas en Cannes, Sundance, Londres y el festival de Toronto, marcando el perfil de los papeles que mejor le sentaban a la actriz nacida en Montana. Su actuación como Cindy, una mujer que con el tiempo, luego del fuego inicial se cansa de la ausencia y adicciones de su marido, le valió nominaciones como Mejor Actriz a otros prestigiosos premios como Globos de Oro, Critics Choice Awards y los Bafta.
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Esta vez compartió pantalla con figuras de la talla de Leonardo DiCaprio, Mark Ruffalo y Ben Kingsley. Williams, por su puerto, no desentonó, de hecho se lució e hizo lucir a las estrellas que la acompañaban. Encarna en este caso a Dolores, la esposa (¿muerta?) del personaje principal. Entre lo policial y lo onírico la calidad actoral de Williams se destaca a pesar de no estar mucho en escena. La película fue dirigida por Martin Scorsese (fuera de su zona de confort de mafiosos e italoamericanos de barrios bajos) y fue un éxito en la taquilla. Es un thriller psicológico basado en la novela best-seller del año 2003 de Dennis Lehane.
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Al año siguiente protagonizó este film bajo las órdenes de Simon Curtis. Interpreta el papel protagónico: Marilyn Monroe, rol que disputó con las actrices Kate Hudson, Scarlett Johansson y Amy Adams. Es un drama al estilo británico basada en dos novelas de Colin Clark, los cuales narran la realización de la película “El príncipe y la corista”, que fue protagonizada por Marilyn y Laurence Olivier en 1957. Por esta interpretación de Marilyn Monroe ganó el Globo de Oro a la Mejor Actriz en una Película Musical o Comedia y obtuvo una nominación para los Premios Óscar como Mejor Actriz una vez más, perdiendo frente nada más y nada menos que Meryl Streep. Williams tomó clases de canto para poder cantar en la película ya que hacer playback le resultaba inaceptable.
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El film cuenta una atribulada historia de un hombre que intenta conectarse con su sobrino luego de la muerte de su hermano. Él se había alejado de la ciudad costera porque habían muerto sus hijos y se había separado de su esposa. Esa esposa es Williams. A través de flashbacks, se muestra los problemas de abuso de sustancias y abandonó a la familia, que tuvieron muchos de los personajes, y los problemas que eso trajo. Elise (el personaje de Williams) tuvo fortaleza y siguió adelante: se volcó al cristianismo y la sobriedad con su nuevo prometido, que es interpretado por Matthew Broderick. Ella será clave para ayudar a su ex marido para que no termine de nuevo atrapado en el alcoholismo.
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