El cantante registró en 1958 una versión en castellano del tema de Paul Anka "Pity Pity" que se transformó en un enorme éxito, pero después su carrera sufrió diversos contratiempos. Falleció a los 84 años.

Aunque encaró un repertorio con una fuerte presencia tanguera y de boleros, los ecos del boom del rock and roll que llegaron al país con el filme «Rock Around the Clock», con Bill Halley, lo llevaron a poner un ojo en el nuevo género.
Así encontró en «Pity Pity», de Paul Anka, la plataforma ideal para lanzarse el estrellato, algo que cristalizó de inmediato en 1958 con 300 mil copias vendidas, que impulsaron la grabación de un larga duración.
En ese lapso, Cafaro se estableció como un verdadero ídolo juvenil, por el cual se formaban largas colas para sus presentaciones, al tiempo que era requerido por señales de radio y televisión.
Pero al año siguiente sufrió un duro revés del que nunca se pudo recuperar, cuando grabó «Kriminal tango», con el cual enfureció a los tradicionales seguidores del género, quienes creyeron ver ahí una desfachatada burla del rock hacia el tango.
Ante el desprecio del público y la actitud de las compañías discográficas que le cerraron las puertas, Cafaro se exilió en España, en donde intentó continuar adelante con su carrera. La falta de éxito en el país ibérico y el nuevo boom de la canción juvenil en Argentina, de la mano de «El club del clan», lo trajeron de vuelta al país en 1963, pero no logró cuajar en el elenco que integraban los nóveles Palito Ortega, Chico Novarro, Lalo Fransen y Jolly Land, entre tantos.
Desde entonces, Billy Cafaro intentó en diversas ocasiones reconquistar al público, ya sea con su refrito de «Pity Pity» como con algunos discos de boleros y tangos, el género que lo condenó ante el público. La falta de recursos económicos también significó para el artista un estilo de vida bohemio, que durante muchos años materializó en una vivienda improvisada en un barco con el que recorría distintas costas.
Ni siquiera el revisionismo de moda en torno al rock en español, que en nuestro país centra su inicio en Los Gatos, Moris, Tanguito y Pajarito Zaguri, entre otros, y a nivel global reconoce a Los Teen Tops; logró reflotar el nombre de Billy Cafaro, acaso uno de los primeros rockstar, aunque por un tiempo demasiado breve.
Sin embargo, un rastreo de entrevistas a figuras relevantes del rock argentino permite hallar diversas manifestaciones sobre su impacto, tal el caso de Miguel Abuelo en los testimonios prestados para la biografía de Tanguito escrita por Víctor Pintos.
«Billy Cafaro era la hostia, la gloria. Fue lo primero que me pegó porque era una especie de incongruencia y a la vez tenía poder de convocatoria en mis centros, en mi individualidad. Me parecía divino, un desfachatado», dijo, en su momento, el líder de Los Abuelos de la Nada.
Los pasos incluyen "estabilización, recuperación y reconciliación, y transición”, y abre una "agenda energética".
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