Un recorrido por interpretaciones que marcaron distintas etapas de una carrera intensa e inconfundible. Del cine juvenil de los '80 al drama adulto consagrado por la Academia.

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Aquí el actor se pone serio y emprende una de sus grandes actuaciones, acompañado por otro grande: Al Pacino. Brian De Palma se da un festín con ambos y entrega una de sus mejores piezas fílmicas. Basada en las novelas de Edwin Torres, la trama se centra en Carlito Brigante, un exconvicto puertorriqueño que, tras ser liberado de prisión gracias a un tecnicismo legal —por obra de su abogado y mejor amigo, David Kleinfeld (Sean Penn)—, se promete dejar el mundo del narcotráfico y llevar una vida común en Nueva York. Pero, a la manera de Hitchcock —el director más admirado por De Palma—, el pasado lo condena. De la mano de Kleinfeld, Carlito vuelve a meterse en el negocio, convencido por la fantasía de siempre: hacer un último trabajo que le permita juntar lo suficiente para escapar de la ciudad. El sueño del gran salto, ese El Dorado de la era del capital, como es de suponer, no funcionará. Penn será el principal testigo de ese fracaso, aunque no su principal víctima. Eligió la profesión que abrazó con fervor el Estados Unidos posterior a la era industrial —cuando el dinero todavía se hacía trabajando, con o sin trampas, pero no especulando financieramente—: el derecho. Por el momento, zafa, mientras en el camino pierde a su amigo y buena parte de sus propios sueños.
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Entre todas las cosas buenas que se pueden decir de Penn, haber trabajado con Terrence Malick es, sin dudas, una de ellas. El gran director —que hasta ese momento solo había realizado tres películas y cuyo regreso al cine era todavía incierto tras más de veinte años de silencio— lo eligió como una de sus estrellas para este film, un retorno cargado de gloria. Se trata de un verdadero ensayo filosófico cinematográfico: mientras reflexiona sobre lo que conduce a la guerra y lo que se siente al estar en ella, Malick también interroga las formas y narrativas con las que se la filma y se moldea el inconsciente colectivo. La estructura se divide en actos —La llegada, La inocencia perdida, El asalto a la colina y Las consecuencias— siguiendo a la Compañía C del Ejército de los Estados Unidos durante la batalla de Guadalcanal (1942), en el Pacífico. En esta trama no clásica, a Penn le toca interpretar al sargento Edward Welsh, un militar cínico y realista, ya desencantado, que terminará descubriendo que la guerra —y la vida— todavía tienen sorpresas para enseñarle.
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Para muchos, su mejor actuación. De la mano de Clint Eastwood, Penn encarna a Jimmy Markum, amigo inseparable durante la infancia de Dave (Tim Robbins) y Sean (Kevin Bacon). La película los reúne nuevamente en el presente a partir de la investigación por el asesinato de la hija adolescente de Jimmy, jefe de una banda criminal. Sean es el oficial de policía asignado al caso; Dave, un hombre que sigue luchando con los traumas de su pasado. En una investigación que, más allá de su voluntad, se dirige hacia el origen del vínculo entre estos tres hombres, salen a la superficie la virilidad, los prejuicios y las ideas sobre cómo deben ser los hombres para ser amados y respetados. En ese triángulo masculino, la participación de las mujeres resulta fundamental. Escenas como aquella en la que el personaje de Penn se desnuda frente a una ventana, mientras su esposa se acerca a su oído para recordarle por qué hoy es quien es, son de las que no se borran. Impecables todos; sobresaliente Penn.
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Biopic que narra la historia de Harvey Milk, el activista gay que se convirtió en el primer funcionario electo en Estados Unidos en hacer campaña abiertamente desde su identidad sexual y ganar una banca en California. Gus Van Sant recurre a imágenes de archivo reales y testimonios de época para construir un único hilo narrativo que comienza con redadas policiales en bares gay durante las décadas de 1950 y 1960 y culmina con la consagración de Milk a fines de los 70. La extraordinaria interpretación de Penn resulta clave para que el director concrete su objetivo: presentar a Milk como producto de una lucha colectiva —y también del conflicto con otros colectivos, como los de lesbianas y personas trans— y no como un talento individual destinado a iluminar a las masas. La historia, condensada en los años finales del legislador asesinado en noviembre de 1978, ofrece además una mirada sobre las diferencias políticas y estratégicas dentro de los movimientos de la diversidad, en un contexto donde la revolución marxista ya aparecía como un sueño frustrado.
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